Com um pequeno arquivo de 66 Kb, cujo download pode ser feito aqui, é possível ativar tal recurso no Winamp. A instalação não tem segredo (Next, Next... Finish), mas fiz um pequeno tutorial, de instalação e configuração.
1º: Baixe o arquivo indicado acima, salve-o em um local de fácil acesso (Desktop, por exemplo)
2º: Execute o arquivo gen_msn.exe, a seguinte janela surgirá:

Como não da pra se alterar nada
3º: Surgirá uma janela perguntando o local de instalação do programa:

Por padrão, irá aparecer o diretório onde o Winamp foi instalado, caso isso não aconteça, faça as alterações necessárias.
4º: O assistente copiará os arquivos necessários (que, convenhamos, não são muitos), após isso, quando a mensagem "Completed" aparecer clique em "Close"

5º: Execute o Winamp, do mesmo jeito que você faz sempre. O Plugin já estará ativo, mas, caso você queira mudar alguma configuração, pressione Ctrl+P para acessar as configurações do Winamp, e clique em Live Messenger (ver imagem abaixo).

No campo "Formatting" ficam as opções de exibição no Messenger (no Windows Media não tem, xD), use os seguintes padrões:
{0} = exibe o título da música
{1} = exibe o artista, cantor, etc...
{2} = exibe o álbum em que a música está
Outras opções:
Clear on pause = quando a música está pausada, ele deixa de exibir informações no Messenger
Disable for videos = marque-a caso não queira que os outros saibam que vídeo você está vendo
Após devidamente instalado e configurado, execute uma música qualquer e veja o resultado:

Obs1.: Por enquanto, não compatível com o Windows Live Messenger 9
Obs2.: Compatível somente com Windows XP ou Vista
Versão para Foobar2000
Versão para Yahoo! Music Engine



